Vuosisadan huume - osa 1

Vain salisyylihappo on oikea lääke. Vuonna 1838 italialainen kemisti Rafaele Piria hän sai tämän yhdisteen puhtaassa muodossaan ja vuonna 1874 saksalainen kemisti Herman Kolbe kehitti menetelmän teolliseen tuotantoonsa.

Samaan aikaan salisyylihappoa käytettiin lääketieteessä. Lääkkeellä oli kuitenkin voimakas mahalaukun limakalvoa ärsyttävä vaikutus, mikä johti kroonisiin mahalaukun sairauksiin ja haavaumiin. Salisyylihappovalmisteiden käytön sivuvaikutukset saivat saksalaisen kemistin liikkeelle Felix Hoffmann (1848-1946) löytääkseen lääkkeelle turvallisen korvikkeen (Hoffmannin isä hoidettiin salisyylihapolla reumaattisiin vaivoihin). "Bullseye":n piti saada johdannainen - Asetyylisalisyylihappo.

Yhdiste muodostuu esteröimällä salisyylihapon OH-ryhmä etikkahappoanhydridillä. Asetyylisalisyylihappoa saatiin aikaisemmin, mutta vain Hoffmannin vuonna 1897 hankkima puhdas valmiste soveltui lääketieteelliseen käyttöön.

Salisyylihapon (vasemmalla) ja asetyylisalisyylihapon (oikealla) hiukkasmallit

Uuden lääkkeen valmistaja oli pieni yritys Bayer, joka harjoitti väriaineiden tuotantoa, nykyään se on maailmanlaajuinen huolenaihe. Lääkkeen nimi oli aspiriini. Tämä on rekisteröity tavaramerkki ^®, mutta siitä on tullut synonyymi asetyylisalisyylihappoa sisältäville valmisteille (siis yleisesti käytetty lyhenne ASA). Nimi tulee sanoista "asetyyli"(kirjain a-) ja (nyt), eli nurmenkurkku - monivuotinen, jossa on korkea salisiinipitoisuus, jota käytetään myös yrttilääkkeissä kuumetta alentavana aineena. Pääte -in on tyypillinen lääkkeiden nimille.

Aspiriini patentoitiin vuonna 1899, ja sitä pidettiin lähes välittömästi ihmelääkkeenä. [pakkaus] Hän taisteli kuumetta, kipua ja tulehdusta. Sitä käytettiin laajalti kuuluisan espanjalaisinfluenssapandemian aikana, joka vaati enemmän ihmishenkiä vuosina 1918-1919 kuin juuri päättynyt ensimmäinen maailmansota. Aspiriini oli yksi ensimmäisistä lääkkeistä, joita myytiin vesiliukoisina tabletteina (sekoitettuna tärkkelyksen kanssa). Toisen maailmansodan jälkeen sen myönteinen vaikutus sydänsairauksien ehkäisyyn havaittiin.

Vaikka aspiriinia on ollut markkinoilla yli vuosisadan, sitä käytetään edelleen laajalti lääketieteessä. Se on myös eniten valmistettu huume (ihmiset kuluttavat yli 35 tonnia puhdasta yhdistettä maailmanlaajuisesti päivittäin!) ja ensimmäinen täysin synteettinen huume, jota ei ole eristetty luonnonvaroista.

Salisyylihappo laboratoriossamme

Kokemusten aika.

Ensin opitaan aspiriiniprotoplastian tyypillisestä vasteesta - salisyylihappo. Tarvitset salisyylialkoholia (apteekeissa ja apteekeissa myytävä desinfiointiaine; salisyylihappo 2 % vesi-etanoliliuos) ja rauta(III)kloridiliuosta FeCl.₃ jonka pitoisuus on noin 5 %. Kaada 1 cm koeputkeen.³ salisyylialkoholia, lisää muutama cm³ vettä ja 1 cm.³ FeCl-liuos₃. Seos muuttuu välittömästi purppuransiniseksi. Tämä on seurausta salisyylihapon ja rauta(III)-ionien välisestä reaktiosta:

Aspiriini vuodesta 1899 (Bayer AG:n arkistosta)

Väri on hieman mustetta muistuttava, minkä ei pitäisi olla yllättävää - mustetta (kuten mustetta aiemmin kutsuttiin) valmistettiin rautasuoloista ja rakenteeltaan salisyylihapon kaltaisista yhdisteistä. Suoritettu reaktio on analyyttinen testi Fe-ionien havaitsemiseksi.³⁺ja samaan aikaan vahvistaa fenolien, ts. yhdisteiden, joissa OH-ryhmä on kiinnittynyt suoraan aromaattiseen renkaaseen, läsnäolon. Salisyylihappo kuuluu tähän yhdisteryhmään. Muistetaan tämä reaktio hyvin - tyypillinen violetinsininen väri rauta(III)kloridin lisäyksen jälkeen osoittaa salisyylihapon (yleensä fenolien) läsnäolon testinäytteessä.

Koeajon avulla voidaan myös näyttää, miten se toimii. houkutteleva muste. Valkoiselle paperiarkille harjalla (hammastikku, terävä tulitikku, vanupuikko vanutyynyllä jne.) Teemme merkinnät tai piirrokset salisyylialkoholilla ja kuivaamme sitten arkin. Kostuta vanulappu tai vanulappu FeCl-liuoksella.₃ (liuos vahingoittaa ihoa, joten kumikäsineet ovat välttämättömiä) ja pyyhi paperilla. Voit myös kostuttaa lehtiä kasvisumuttimella tai hajuste- ja kosmetiikkapullolla. Paperille ilmestyy aiemmin kirjoitetun tekstin violetinsinisiä kirjaimia. [muste] Muista, että äkillisen tekstin ilmestymisen muodossa olevan näyttävän vaikutuksen saavuttamiseksi avaintekijä on valmiiksi valmistetun kirjoituksen näkymätön. Siksi kirjoitamme valkoiselle arkille värittömillä liuoksilla, ja kun ne ovat värillisiä, valitsemme paperin värin niin, että kirjoitus ei erotu taustasta (esimerkiksi keltaiselle arkille voit tehdä merkintä FeCl-liuos₃ ja indusoi se salisyylialkoholilla). Huomautus koskee kaikkia sympaattisia värejä, ja on monia yhdistelmiä, jotka luovat värikkään reaktion vaikutuksen.

Lopuksi asetyylisalisyylihappo

Ensimmäiset laboratoriokokeet ovat jo ohi, mutta emme ole saavuttaneet tämän päivän tekstin sankaria - asetyylisalisyylihappoa. Emme kuitenkaan saa sitä itse, vaan ote valmiista tuotteesta. Syynä on yksinkertainen synteesi (reagenssit - salisyylihappo, etikkahappoanhydridi, etanoli, H₂SO₄ tai H.₃PO₄), mutta tarvittavat laitteet (lasihiotut pullot, palautusjäähdytin, lämpömittari, tyhjiösuodatussarja) ja turvallisuusnäkökohdat. Etikkahappoanhydridi on erittäin ärsyttävä neste, ja sen saatavuutta valvotaan - tämä on ns. lääkkeen esiaste.

Salisyylihapolla tehdyn piilokirjoituksen haaste rauta(III)kloridiliuoksella

Tarvitset 95-prosenttisen etanoliliuoksen (esimerkiksi denaturoitua denaturoitua alkoholia), pullon (kotona tämä voidaan korvata purkilla), vesihauteen lämmityssarjan (yksinkertaisen metallisen vesipatjan juustokankaalle), suodatinsarja (suppilo, suodatin) ja tietysti sama aspiriini tabletteina. Laita pulloon 2-3 tablettia asetyylisalisyylihappoa sisältävää lääkettä (tarkista lääkkeen koostumus, älä käytä veteen liukenevia lääkkeitä) ja kaada 10-15 cm³ denaturoitu alkoholi. Kuumenna pulloa vesihauteessa, kunnes tabletit hajoavat kokonaan (laita paperipyyhe kattilan pohjalle, jotta pullo ei hajoa). Tänä aikana jäähdytämme jääkaapissa muutama kymmenen senttimetriä.³ vettä. Lääkkeen apukomponentit (tärkkelys, kuitu, talkki, aromiaineet) sisältyvät myös aspiriinitablettien koostumukseen. Ne eivät liukene etanoliin, kun taas asetyylisalisyylihappo liukenee siihen. Kuumennuksen jälkeen neste suodatetaan nopeasti uuteen pulloon. Nyt lisätään jäähdytettyä vettä, mikä saa asetyylisalisyylihapon kiteet saostumaan (25 °C:ssa noin 100 g yhdistettä liukenee 5 g:aan etanolia, kun taas vain noin 0,25 g samaa määrää vettä). Valuta kiteet ja kuivaa ne ilmassa. Muista, että syntynyt yhdiste ei sovellu käytettäväksi lääkkeenä - käytimme saastuneen etanolin uuttamiseen, ja aine, joka ei sisällä suojaavia komponentteja, saattaa alkaa hajota. Käytämme suhteita vain kokemuksemme vuoksi.

Jos et halua uuttaa asetyylisalisyylihappoa tableteista, voit liuottaa lääkkeen vain etanolin ja veden seokseen ja käyttää suodattamatonta suspensiota (lopetamme toimenpiteen kuumentamalla vesihauteessa). Meidän tarkoituksiinmme tämä reagenssimuoto riittää. Nyt ehdotan asetyylisalisyylihapon liuoksen käsittelemistä FeCl-liuoksella.₃ (samanlainen kuin ensimmäisessä kokeessa).

Oletko jo arvannut, lukija, miksi olet saavuttanut tällaisen vaikutuksen?